Une molécule se trouvant dans la nature peut parfois être reproduite à l'identique en laboratoire. On parle alors de molécule de synthèse.
La synthèse chimique est la production d'une espèce chimique à l’aide d’une transformation chimique.
Une espèce synthétisée possède exactement les mêmes propriétés que l'espèce naturelle.
Remarque : Les molécules de synthèse artificielles, elles, n'existent pas dans la nature.
Expérience : Dans un ballon, introduire successivement :
- 40 ml d'alcool isoamylique
- 60 ml d'acide acétiqueou éthanoïque
- 40 gouttes d'acide sulfurique - catalyseuraccélère une réaction sans modifier l'état d’équilibre
- 4 ou 5 grains de pierre ponce
- Réaliser le montage du chauffage à reflux →
- Faire circuler l'eau froide dans le réfrigérant
- Porter le mélange à ébullition pendant 25 min
- Observer le reflux vers le ballon du condensât formé sur la paroi du réfrigérant.
- Débrancher puis enlever le chauffe-ballon, laisser refroidir le mélange réactionnel
L’espèce chimique recherchée présente dans le mélange réactionnel doit ensuite être isolée.
- Ajouter environ 150 ml d'une solution concentrée de chlorure de sodium.
- Agiter doucement, puis transvaser le tout dans une ampoule à décanter, tout en retenant les grains de pierre ponce.
Deux phases se séparent :
- La phase organique supérieure contient l'ester, responsable de l'arôme
- La phase aqueuse contient l'acide sulfurique et une partie de l'acide acétique
- Il sufffir de laissser couler la phase aqueuse pour s'en débarasser
- Ajouter 30mL d’hydrogénocarbonate de sodium dans l’ampoule pour neutraliser l'acide acétique restant
- Recommencer la décantation
Le produit isolé et purifié doit être identifié. Plusieurs techniques sont possibles, dont la chromatographie sur couche mince (CCM)
La chromatographie est une expérience permettant de séparer les espèces d'une solution et d'en identifier par comparaison.
- Choisir un éluantsolvant utilisé pour la séparation de substances adsorbées sur un support : cyclohexane/acétateou éthanoate d'éthyle 7/3 (à ajuster, en vol.)
- Le verser dans une cuve ou pot à confiture, jusqu'à 1 cm. Refermer
- Tracer un trait de crayon à 1 cm du bas d'une plaque CCM
- Placer les dépôts A, B et C avec 3 pointes en bois différentes
- Placer la plaque dans la cuve et reboucher. Laisser évoluer
- Quand l’éluant arrive à 1 cm du haut, sortir la plaque et laisser sécher
- Utiliser un révélateur (lampe UV ou permanganate de potassium)
Analyse :
Le produit de notre réaction de synthèse (B) contient la même molécule d'acétate d'isoamyle que l'arôme de banane du commerce (C)
Le produit contient toujours le réactif alcool. La tâche du bas pourrait révéler des traces d'acide aussi.
Nous pourrions améliorer la qualité du produit en procédant à un séchage de la phase organique en ajoutant du sulfate de sodium anhydre, suivi d’une filtration et d'une distillation.
CCM de l'acétate d'isoamyle
Dépôt A : Alcool isoamylique
Dépôt B : Produit de notre synthèse
Dépôt C : Acétate d'isoamyle du commerce
